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蒙哥马利的一生颇富传奇色彩。1887年11月17日，他出生在伦敦肯宁顿的一个牧师家中。不满两岁时，随其父亨利·蒙哥马利主教前往澳大利亚的塔斯马尼亚。1902年一回到英国，就被送入圣保罗学校就读。1907年1月，进入桑德赫斯特皇家军事学院。加入英国在印度的驻军行列，任上尉排长，由此开始了漫长的军旅生涯。
1914年第一次世界大战爆发后，最初作为一名中尉排长随部队一起参加作战，在一次战斗中胸部和腿部中弹负伤，不得不住进医院治疗。伤愈后被任命为旅参谋长，又随部队再次奔赴前线。战场的枪林弹雨使他多次遇险，但都逢凶化吉，转危为安。
1920年1月，蒙哥马利跨进坎伯利参谋学院的大门，同年12月毕业后，参加过爱尔兰战争。1926年1月，被调回参谋学院任教官。1930年，他受陆军部指派重编步兵训练手册，在手册中他特别强调重视坦克的进攻威力。1938年10月，蒙哥马利奉调到巴勒斯坦，任新编第8师师长，升为少将。1938年8月，接任英国远征军第3师师长。